エンジニアtype読者から寄せられたお悩みを、ベテランエンジニアの３人に相談できる人気連載『エンジニアWebメンタリング』。

2020年12月７日に、本連載でメンターを担当してくれている澤円さん、藤川真一（えふしん）さん、藤倉成太さんへの公開取材イベントをオンラインで実施した。同イベントの内容を、抜粋してお届けしよう。

【相談１】転職のベストタイミングって、いつ？

「転職のベストタイミングの見極め方」を教えてください。
最近はエンジニアの転職も厳しいと聞くようになりました。今いる会社もそれなりにチャレンジはできているし、期待もしてもらえているので、今は転職しないほうがいいのかなぁとぼんやり思っていて……。
でも昨今のエンジニアは「転職してキャリアアップ」する人が多いですよね？

can・ will・mustで判断してみよう！

「転職してキャリアアップする人が多い」と言うのは、一理あると思います。人間は環境に慣れてくると、労力に対して出せる結果が感覚的に分かってきて、仕事を無難にこなせるようになってしまいますから。

人間はストレッチングな環境に置かれたときに一番成長できると思うので、転職のような分かりやすい環境変化が、自身の成長を促進してくれることはあるでしょう。ですが、当然ながら「転職を繰り返せば成長する」とは一概には言えません。

では「転職すべきタイミング」をどう判断するか。まずは今の仕事が、自分のcan（できること）、will（やりたいこと）、must（会社が求めること）に重なっているかを、確認してみるといいと思います。

仕事でパフォーマンスを発揮するには、この三つが重なっていることが重要です。重なっている状態であれば、今の仕事に全力で没頭してほしい。ただ、重なりがぼんやりする、あるいは重なっていないと感じるなら、転職を含め何かを変えた方がいいかもしれません。

僕の経験でいうと、当時創業１年目のSansanに転職したのは「自分のプロダクトを作りたかった」からです。そこに会社が求めることが重なったという感じ。転職によって年収は前職の半分以下に下がりましたが、それでも挑戦する意義があると思いました。

死ぬ気でがんばっていれば、もしSansanが成功せずにつぶれたとしても、それはそれで「ベンチャーで本気で仕事をした結果、失敗した経験」を得られるのでアリかなとも思っていました。

タイミングよりも、自分にどんな「タグ」が付けられるのかを考えて

転職のベストタイミングを考えるときに、「マーケットや人材の流動性」に目が向いているなら危険信号です。それらと、自分自身の価値は相関関係がありませんから。エンジニアの転職の成功率が上がっているのと自分の採用率が上がるのとは、無関係だと思った方がいいですね。

転職において最も重要なのは、周囲から見て自分にはどんな「タグ」が付いているか、どんな「タグ」を付けたいのか、ということです。自分のバリューが上がって「タグ」が付くと、放っておいても声が掛かるようになります。転職タイミングを気にする前に、自分の強みを一言で言えるようになっておくといいでしょう。

給与アップかスキルアップか、自分が欲しているものを考えることから始めよう

転職する目的には、給与アップとスキルアップの大きく２点があると思います。

人材不足というニーズがあれば給料アップは見込める。一方で、給料が上がらなくても将来のためにチャレンジを買いに行くケースもあるでしょうね。

まずは、そのどちらを欲しているのか、または特に欲していないのかを考える必要があると思います。

【相談２】既存プロジェクトに入るリーダーの心構えって？

既存プロジェクトにリーダーとして入る際の心構えってありますか？ すでに動いているプロジェクトに、リーダーとしてジョインします。完全アウェーだし、知っているメンバーもほとんどいなくて、正直気が重いです。

プロジェクトの“途中ジョイン”は「高速道路の合流」のようにスピーディーに

既存プロジェクトのリーダーが途中で変わるのは、何かしらの問題があるのだと想像します……。だからまずは、その問題解決がファーストアプローチになると思いますね。

すでに動いているプロジェクトであれば、表面上の責任とは別に、責任やタスクを持っているキーマンがいるはず。それらを把握するための工程は、シンプルに１on１をすることではないでしょうか。僕もBASEで、顧問からCTOにポジションが変わって同じような状況を経験したので、自分の実体験からもそう思いますね。

メンバーの不安や不満を聞きつつ、お互いの人となりを理解し合って、まずは信頼関係をつくることから始めるんです。

こう聞くと当たり前のことのように思うかもしれませんが、ポイントは、これをできるだけ早くすることです。高速道路で合流するときに、アクセルを踏み込むのと同じ要領。加速しながらスピードを合わせて列に入り込む感じです。

チームとの足並みを揃えるために、まずは全力で走ること。そしてうまく周りを頼りながら、最後の決断は自分でする。ここをいかにスピーディーに行えるかどうかがカギだと思います。

それを繰り返していくことで、チームからの信頼を得ていくのが、地道ではありますが最短距離なのだと思います。

「仕組みで課題解決」できないか、考えてみよう

信頼関係をつくる、キーマンを探るのは同感ですね。そこに僕の場合は「仕組みで課題解決する」ことを心掛けています。リーダーとして成果を出し続けるために、いつ、どこから、どのように情報を得るかを仕組み化することが、次のフェーズには重要だと思います。

どこまでは現場判断で、どこからが自分が意思決定するかのルールをつくり、運用化させることで、現場のメンバーにも安心感を持って取り組んでもらえるかなと考えています。

タイミングよりも、まずは「ビジョン共有」がリーダーの仕事

ボクがITコンサルをしていたマイクロソフト時代、この質問のような状況は“あるある”でしたね。外資でも１on１をするのは同様ですが、重要なポイントはビジョン共有ができているかだと思います。

チーム全体にビジョンが共有されてさえいれば、リーダーが変わっても方向性を間違えないからです。もしできていないなら、まずはビジョン共有がリーダーの仕事になると思います。

【相談３】エンジニアとして「やりたいこと」ってどう見つける？

エンジニアとして「やりたいこと」ってどうやって見つければいいですか？ 最近「好きなことを仕事にしよう」という風潮がありますが、仕事って、正直アサイン次第な気もしています。みなさんはどうやって「自分がこれがやりたい」ということを見つけられたんですか？

「嫌なこと」を辞めて、いったんグレてしまいましょう

ボクがいつも話している「解像度の話」があります。それは、ズームイン・ズームアウトの二つの視点でやりたいことを見てみましょう、ということ。

自身のスキルセットをベースに、会社でやりたいことを見るのがズームイン。俯瞰して自分のしたい生き方を考えるのがズームアウト。インとアウトの両方の視点でキャリアを考えてみないと、最終的に心がまいったり、身体を壊したりしかねません。

例えば、上司との関係で悩んでいるエンジニアは多いのですが、これは解像度が小さいところで人生を見過ぎています。ズームアウトしてみたら、一人の上司の小言なんて大したことなかったりするわけです。

やりたいことを見つけられなくても、幸せならそれで構わないと思います。でももし、やりたいことが見つからなくて毎日がツラいなら「まずは嫌なことを辞めなさい」というのがボクのアドバイス。

例えば日報やミーティングがつらいなら、それからサボり始める。グレてしまえ、というわけです（笑）。それでも会社に残っているなら、これがやりたいことの種になるでしょう。

この時「サボるなんて、周囲の目が気になる……」という人もいますが、気にしなくていいんですよ。それは甘えやワガママだ、という意見も聞かれますが、やりたくなくて意味がないことは、誰もハッピーにならないしムダな仕事。それを排除していきましょうというだけのことです。

それが、本当にやりたいことを見つけるための時間を最大化することになります。ボクだって、グレますよ。見た目からしてグレているでしょう（笑）？

「やりたいこと」を無理に探さなくてもいい

「やりたいこと」が、どのレイヤーかをまず考えてみてください。特定の技術を使いたいなら、それを使える会社で働くのがいいだろうし、もっと広く問題解決に視野を置いているなら、ビジョンやミッションに共感できる会社がいいかもしれません。

ただ、ガッツリやりたいことがある人って、そもそもエンジニアになっていないような……。やりたいことが明確なら、起業家になったりディレクターになったり、するんじゃないのかなぁ。

エンジニアって「やりたいことが明確にあるわけじゃないけど、目の前のことを頑張りたい」って人が多いように思います。今の世の中って「好きなことを仕事にしよう」というプレッシャーがありますが、個人的には別になくてもいいんじゃないかなと思います。

無理に探そうと躍起になるのは辞めて、まずは会社からの期待に乗ってみる、というのもアリなのではないでしょうか。それが次の何かにつながるはずです。

ただもし、アサインされた仕事が向いていなければ、無理せず全力で逃げましょうね！

まずは「共感できること」を探してみては？

藤川さんと同じく、できると期待されているものに自分のwill（やりたいこと）を寄せにいくのはいいと思います。後は、その会社が目指す方向性に「共感できるかどうか」で選ぶのもいいですね。

僕の場合のSansanはまさにそう。Sansanは名刺にまつわるサービスを展開していますが、僕個人は名刺に強い興味があるわけじゃない。ただ、日本初のプロダクトで世界に勝負したいという代表の思いと「日本のエンジニアはもっとやれる、それを証明したい」という僕自身の思いの重なりがあるので、10年経っても未だに所属しているわけです。

会社のミッションと自分の思いが完全に重なるのは難しいかもしれませんが、「自分の思想と似ているな」と思うところに飛び込んでみたら、徐々にやりたいことが言語化されていくのではないでしょうか。

文／小林香織