前編に続き、SmartHRの新CEO芹澤雅人さんと、LayerX代表取締役CTO松本勇気さんによる対談の模様をお届けする。

前編では、スタートアップ組織におけるカルチャーの重要性と、エンジニアに出自を持つ経営者と組織カルチャー醸成の相性の良さなどに触れた。

後編では、そうしたエンジニア経営者の下で働く現場エンジニア個人の働き方や求められる資質へと話が進む。

「エンジニア出身者が経営者になることで、エンジニアはこれまでのように特別扱いされなくなる」と二人は言う。その真意とは。

ソフトウェアがそのまま競争力になる時代

──前編では「ソフトウェアを作る上でカルチャーの重要度が増している」という話がありました。それが、今回芹澤さんのCEO就任発表の際に言及されていた「CTOからCEOへという流れ」の大きな要因と考えていいですか？

松本：うーん、僕はそれだけじゃないと思っていて。それ以上に、今の会社づくりというのがソフトウェアだから、ではないかと。

──「会社づくりがソフトウェア」。どういうことでしょうか？

松本：ソフトウェアがある前の会社で重要だったのは、会計だったと思うんです。

プロダクトライフサイクルが長いから、1年とか2年かけてモノを作る。その間きちんとお金が持つように設計していく必要がある分、会計がすごく重要な言葉だったのだと思う。

だから昔からある伝統的な会社さんでは、経理が強い人か人事が強い人が上にいるんですよね。

それがなぜ今はCTOになってきたかと言えば、そこにソフトウェアという新しい道具が出てきたから。

「ソフトウェアで会社をつくる」ということがそのまま競争力につながる時代になったから、CTOというか、エンジニアリングをやったことのある人が代表になる、CEOになるみたいなケースが出てきているのかなと思っています。

芹澤：そうですね。僕は他の会社の社長が何をやっているかにはそんなに詳しくないんですけど。

でも、少なくともSaaSというソフトウェアで勝負をしているこの会社においては、エンジニアを出自とする自分がCEOとして、何かをアウトプットしていける自信、手応えはありますね。

──日本においては今なお「技術の分かる経営者が少ない」といった話題が上がる機会も多い印象ですが、その流れが変わりトレンドになりつつある？

松本：トレンドどうこうと言うよりは、単にエンジニアが増えてきたというところが大きいんじゃないでしょうか。

われわれの世代からはクラウドが登場していて、若い時からクラウドをやっています、だからお金をかけずに勉強できました、みたいな話があるじゃないですか。

今の若い方たちはもっと恵まれていて、数百円でめっちゃいいサービスが使えるんですよ。だからどんどん開発との距離が近くなって、勉強ができる。

なので、上の世代の人たちは「もっとエンジニアが経営者をやった方がいいよね」とか言うんだけど、下の世代からすると「いや、エンジニアリングをやらない経営者なんてそもそもいるの？」みたいな受け止め方だと思う。

そういうパラダイムシフト、要するに世代交代が起きているだけだと思うんですよね。

かつ、さっき言った「ソフトウェアが競争力になる」時代が来ているよ、というのが一番大きなこと。だから、遅かれ早かれそうなる（自分たちのような技術者が経営者になる）はずだったんじゃないかなって。勝手にそう思ってます。

──考えてみれば、スタートアップに関しては元々「エンジニア社長」はそれなりにいたわけですしね。

松本：まあ「エンジニア」って名乗るのは意外と簡単で。Webサイトを作ったことある、でエンジニアは名乗れてしまう。

いや、僕はそれでいいと思っているんですけど、そういう意味で言えば、エンジニアリングをやったことのある社長は確かにたくさんいる。

ただ「ソフトウェアが強みである」と理解している社長というのがもっと増えなきゃなというのは、個人的に思うところです。それは「エンジニアが社長をする」とはまた別の話なので。

芹澤：そうですね。今おっしゃったように、Webサイトを作ったことがあれば、エンジニアを名乗れるってのは本当にそうだと思いますし、そこのハードルは今すごく下がっていて。

数十年前に言うエンジニアと今のエンジニアって、全然違うと思うんですよね。なので、「エンジニアを出自とする人が社長になる」ということのニュアンスも、ちょっと違ってきていると思います。

あとは、前編でも少し触れましたけど、ソフトウェアを作る会社って、今までの製造業とは組織構造自体が変わってくるべきで。何が良しとされるのか、どういう戦い方をするのか、というのも全然違ってくる。

なので、エンジニアリングが分かるというよりかは、ソフトウェアの作り方、かつそれをどう強みとして会社の経営につなげていくかを分かることが重要かと思います。

僕自身がそれをまだ分かっていないので、今勉強しているところなんですけど。

プロダクト作りと組織づくりはセット

松本：でも「ものづくりが変わった」というのはすごく大事なことですよ。以前のライフサイクルって、さっきも言ったように1年、2年かけてモノを作るとかだったわけで。車なんかだともっと長いですよね。そういう時代だと、「正しく、ミスなく作る」が大事になってくる。

今はこれが、1週間で作り変えるみたいなサイクルになっている。ということは、やっぱり1週間で作り変えられる組織として大きくし続けないといけない。

そうすると必然的に、「ソフトウェアとしてどう作っていくのか」ということと併せて、「会社をどう作っていくのか」ということを強く問われるようになる。

要するに、すごく大きくて複雑なカラクリを作っている時に、ちょっと変更したら全部壊れちゃうみたいな作りではダメなわけで。

ソフトウェアとしては、モジュールをAとBとCに分けて、それぞれで実験して、片方が死んでも全部は死なないみたいな状況を作らないといけない。

でもこれをやると、今度はモジュールとモジュールの間でコミュニケーションをたくさんしないといけないんですね。なので「このコミュニケーションをどう設計する？」みたいなことが必要になってくる。

すると、「ソフトウェア的に作る」ということと「組織づくり」とをセットで考えなきゃいけないことになり、それが前半の記事で芹澤さんがおっしゃった「コンウェイの法則」みたいなキーワードに収斂（しゅうれん）してきているということだと思います。

で、それを理解している経営者がもっと増えるといいよねというのは、僕自身が今すごく課題感として持っているところでもあります。

──現状、SmartHRさんはそうなっていないという課題意識をお持ちなんですか？

芹澤：いや、弊社は昔からソフトウェア寄りの会社だったので、割とできていると思いますね。松本さんがキーワードとしておっしゃっている「アジリティ」みたいなところは、特に言うまでもなく全社的に「そういうもんだ」という認識ではないかと。

ただ、もっともっと良くできるとは思うんですよね。伸び代はあると思うので、そこを拡張していけたらなとは思っています。

僕も、ソフトウェア作りと組織づくりには、似ていると思うところが多々あります。アジリティもそうですし、今だとソフトウェア開発はスクラムのようなものがいいとされますけど、その肝であろう属人性の排除だったり持続可能性だったり、継続的な改善だったり。これってどれも、松本さんがおっしゃったような組織づくりの根幹に据えるべき概念でもありますよね。

──代表というポジションに就くことで、組織全体をそういう思想でデザインすることができるようになる？

芹澤：CTOをやっていた頃は、やっぱり自分の管掌であるプロダクトチームに集中していたので、そこから視野が広がるきっかけにはなりましたね。

ビジネスサイドやコーポレートサイドを含めて、どうソフトウェアを育て、売り、成長する組織にしていくべきかという思考に切り替わったのは最近のことです。

松本：僕らエンジニアの世界には「DevOps」というキーワードがあるんですけど。これは要するに、開発を支えるプロセス、オペレーション自体も一体として日々改善していこうみたいな考え方のことです。

この「なんちゃらOps」っていうのが多分、社長とかの立場になると、めっちゃ広く見えてくるんですよ。コーポレートでは経理のOpsをやらなきゃいけないよね、とか。セールスのOpsはどうしたらいいんだろう、とか。

「ああ、セールスチームって今、こういうふうに分かれてるんだ」っていうことが分かれば、「このチームにどういう道具を与えればみんなのパワーが最大化されるんだろう」ということをソフトウェア的に考え始めるようになる。

「こういうKPI設計にして、それを可視化するシステムを入れてみたらどうだろう？」「顧客とのコミュニケーションをシステムで勝手に記録してあげれば、もっと楽なんじゃないか？」となっていく。

芹澤：うん、うん。

松本：「すべての組織設計にソフトウェアを」というのは、そういう細かい改善を日々すべての領域で繰り返せるようになることで。芹澤さんが社長になって恐ろしいのは、多分それがわーっと進むんだろうな、と。宮田さんがやっていたところがソフトウェア的になっていくんだと思いますね。

芹澤：そうですねえ。そこは進めていきたいなと思ってます。

エンジニアの”特別扱い”がなくなる

──エンジニアリングの分かる経営者が今後増えていく流れにあるとすると、そこで働くエンジニアには何が起きるのでしょうか。例えば、CEOや代表取締役という立場になったことで、現場エンジニアに求めることに変化が生まれた部分はありますか？

芹澤：あまりそこの変化はないと思います。宮田さんも元々プロダクト系の人間なので、根本的な思想は変わらない。僕に変わったところで、そこは延長線上にあるだけかなと。

このタイミングで現場のエンジニアに求める理想像みたいなものがガラッと変わることはないと思いますし、プロダクトとビジネスのパワーバランスみたいなところも。僕がCEOになることでプロダクト側が優遇されるみたいなことがないようにというのは、とても気を付けているところです。

松本：エンジニアが代表に就くことのいい点って、おそらくはその逆に、エンジニアを特別視しなくなることだと思うんですよ。

エンジニアリングが分からないと、「エンジニアって、単価も高い、気難しい人たち。好き勝手にやらせるのが一番いいんだろう？」みたいな感じになっちゃう。「作る人と俺たち」になっちゃうといいますか。

その壁がなくなるんですよ。壁がなくなって、みんなでどう協調したらいいプロダクトになるのか、いい会社になるのかっていうところに目を向けられるようになる。それが、僕が過去に見てきた組織と今やっていることの差分だと思っています。

そうすると例えば、エンジニアが営業のオペレーションを一緒に見て「どう改善できるか考えよう」といった動きも普通になる。あるいは、みんなが普段使っているコーポレートのソフトウェアを見て、どうやったらもっとみんなが使いやすくなるかをエンジニア主体で改善しにいくみたいなことも起きるようになる。

そうやってエンジニアとそれ以外の垣根が正しい意味でちゃんとなくなるようにするのが、エンジニアが社長をやる意味なんじゃないですかね。

芹澤：そこ、すごく重要ですよね。前半の話にもあった通り、これからの時代って、ソフトウェアのことをみんなが理解していく必要があるし、エンジニアもソフトウェアを知ってるだけじゃダメだと思うんです。

ビジネスのことももちろん知っていかないと。ソフトウェアに関する技術は、今後もコモディティ化していくしかないと思うので。その強みはどんどんなくなってしまう。

みんながフラットにお互いのことを知って、クロスオーバーして、「ソフトウェアを全体で作っていく」という発想を持つことがすごく大切だと思います。

松本：エンジニアに求められることは結局、「アジリティに貢献しよう」みたいな話だと思っています。

スタートアップに必要なのは、できるかぎりいろいろな施策をやって、探索をして、答えを見つけていくこと。これはエンジニアだけでなく全員でやることなので、それができるようにソフトウェアで支えていく。

だからそれを作っているあなたたちが重要なんだよ、ということです。そのためには、一緒にビジネスのことも考えよう、数字のことを見よう、お客さんをちゃんと見ようといった要求も当然発生してくる。

いや、「要求」って言うとなんかこっちから押し付けているみたいですけど。要求ではなくて、自然とそうなるようにしていきますよ、と。みんなが知らず知らずのうちにそうなっちゃうような環境をつくれることが、エンジニアである僕や福島が代表をやることのメリットなのかなと思っています。

そのためにカルチャーがどうあるべきか、どんな方に自分たちの船に乗ってほしいのかを考え続けて、みんなが楽しく働ける環境を作るみたいなことを日々やっているわけです。

機械学習時代。技術者社長以外あり得るの？

松本：ところで、最近はみんながみんな機械学習とかAIとか言うじゃないですか。あれをまともに経営に反映するには、もはやエンジニア社長じゃなきゃ無理なんじゃないかと思っていて。

芹澤：ああ、そうですねえ。あそこまでいくと。

松本：機械学習的組織づくりというか、プロダクト作りみたいなのをきちんと戦略に組み込むためには、エンジニアの視点がすごく重要だと思うんです。

だって、すごく難しいんですよ。アルゴリズム設計とはなんぞや、そこにどれくらい投資すれば何ができるかといった肌感を持っていないと。そこにはやっぱり自分でソフトウェアを書かないと分からないことが結構あって。

LayerXでは今、機械学習をいかにわれわれの根幹に据えていくかという話を整理しているんですけど。「私たちのコアには機械学習がある」と言えるところまで経営戦略に組み込むのはすごく難しいことだな、とまさに痛感しているところです。

芹澤：確かに（経営者にエンジニアとしての視点があると）R&Dに対する説得力みたいなところは出てくるかもしれないですね。

僕たちは機械学習のようなコアアルゴリズムが必要なR&Dはまだそこまでやってないんですけど、どういうデータ戦略にしていくかみたいなところは今すごく考えています。それを一番説得力を持って言えるのは、やっぱりエンジニアを出自とする人間。そこは自分が適任なのかもとは思います。

松本：そのためのR&D組織の作り方とか、それを会社に溶け込ませる方法っていうのもまた難しくて。一箇所だけよく分からない、「ひたすら研究開発をやっている人たち」が生まれてしまうので。

ここをちゃんとカルチャーに包含していく部分で、経営陣の力量が問われるような気がしています。そこができるかできないかで、機械学習を武器にできるかが結構変わってくると思うから。

なので、そういったところも、僕らみたいなエンジニアが経営層に入ることのメリットの一つなのかもしれませんね。

──お話を伺っていると、もはや技術者以外の社長はありえないのではという気がしてきますね。

松本：ですから、これからの世代の方たちで「エンジニアリングをやらずに社長になって、スタートアップをスケールさせる」みたいなケースは減ってくるんだと思いますよ。彼らに聞いたら「そもそもみんなやってるし！」みたいに言われちゃうんじゃないかな。

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取材・文／鈴木陸夫　撮影／赤松洋太　編集／河西ことみ（編集部）