今回、グリーの最高技術責任者でデジタル庁CTOの藤本真樹さんが対談相手として指名したのは、レストラン・ホテル予約の『一休.com』を運営する一休でCTOを務める伊藤直也さんだった。

「話を聞くなら誰がいいかと聞かれて、ぱっと頭に浮かんだのは直也だった」という藤本さん。実はこの二人、かつてグリーで同僚として働いた盟友だ。

20年以上エンジニアとしてキャリアを築き、CTOのポジションで長く技術と経営を極めてきた二人が語る、「ビジネスを加速させる技術屋」へとエンジニアが進化するために欠かせないものとは？

開発組織づくりで重要なポイントや、エンジニア一人一人が今日からできる心掛けまで実体験から語ってもらった。

＞＞前回の対談はこちら

グリー藤本真樹＆LayerX松本勇気「“仕組み”に頼らない環境がエンジニアを育てる」プロダクト成長をけん引するために持つべき視点とは？

グリー株式会社
取締役 上級執行役員 最高技術責任者（CTO）
藤本真樹さん（@masaki_fujimoto）

2001年に上智大学文学部卒業後、株式会社アストラザスタジオを経て、03年に有限会社テューンビズに入社。PHP等のオープンソースプロジェクトに参画し、オープンソースソフトウェアシステムのコンサルティングなどを担当。04年のグリー株式会社立ち上げから参画し、翌05年には同社の取締役に就任。21年よりデジタル庁CTOも務める

株式会社 一休
執行役員 CTO
伊藤直也さん（@naoya_ito）

新卒入社したニフティでブログサービス『ココログ』を立ち上げ、2004年にはてなに転職。CTOに就任し、『はてなブックマーク』などの開発を主導。10年、グリーに入社してSNS事業を統括。16年4月、一休のCTOに就任

複数回のCTO経験を持つからこそ感じる「これから」への不安

——今回は藤本さんのリクエストで一休の伊藤さんにお越しいただきました。藤本さんが伊藤さんを対談相手に指名した理由は？

藤本：前回松本さんも似たことを言っていましたが、CTOを18年も務めていると「CTOかくあるべし！」みたいな話になりがちなんですよね。

目新しい話を、と考えたのですが、CTOと対談てって言われても困るな、と思ったのが正直なところです（笑）

などありつつ、「誰の話を聞きたいですか？」と聞かれて最初に思い浮かんだのが直也だったんです。

直也は元グリーだからよく知った仲だし、お互いにそこそこの年数をCTOとして過ごしてきた経験もある。

今回のテーマはプロダクトグロースですけど、それに加えて「俺たち長いことCTOだけど、これから先も同じことを続けるの？ それで本当にいいんだっけ？」みたいなキャリアの話もできるかな、と。

伊藤：そうですね。どこかで聞いたような話を繰り返しても意味がないですし、藤本さんも僕も「ChatGPTに聞いたらそれっぽいことを答えてくれるのでは」とか言っちゃいそうですもんね。

とはいえ、せっかくの機会なので真面目な質問もしてみたくて。

藤本さんはグリーのCTOでありつつも、2021年からはデジタル庁のCTOも務めていますよね。それは「2回目のCTO」って感覚なのか、それともまったく新しいチャレンジをしてる感覚なのか、どちらですか？

藤本：2回目って感覚はないですね。だって、デジタル庁みたいな組織でいきなりCTOとして働くなんて経験、他にはないと思うんですよ（笑）

普通は人数が少ない時期から創業メンバーとして入るか、ある程度は出来上がっている組織に途中からジョインするじゃないですか。

だけどデジタル庁は、できたての組織なのにいきなり600人くらいのメンバーが集まっていて、「今日からみんなでデジタル庁です！」ってスタートした組織だから。

伊藤：いきなり600人かぁ。小さな組織の初期からいてリーダーになるとか、ある程度成熟した組織に途中から入ってリーダーになるとかはよくありますけど、いきなり新人600名の組織のリーダーになるという経験はユニークですよね。

藤本：それでいくと直也も以前はてなさんでCTOをやっていたわけだけど、一休さんのCTOは2回目って感覚？

伊藤：自分の場合はまさにそういう感覚ですね。はてなの時はCTOを6年務めて、一休はもう7年くらいたちます。

2回目のCTOは、過去の自分のやり方や方法論に再現性があるかどうか、かつてうまくいったと思っていたことはただの運だったのか、それとも自分がちゃんとコントロールできていたのかを確かめてきた感じです。結論としては「再現性はあった」ので、そこはやってみてよかったポイントですね。

藤本：となると、3回目もある？

伊藤：正直な話、そういう相談をいただくこともあります。ただ3回目以降って、2回目までにやってきたことをもう一回求められるだけだと思うんですよね。

藤本：「伊藤直也」じゃなくて、「CTOとしてのロール」を求められる感じですね。

伊藤：そうですね。でも「それって、もうあまり新しい発見があるわけでもなさそうだし、これまでと同じ繰り返しで退屈なんじゃないかな」と思うんですよね。だから今はどこか他の会社に移って……という選択はあんまり考えてません。

ただ、このままあと5年もCTOとして今の会社に居座ると、それはそれで後が詰まってきちゃうから悩ましいんですけどね。会社のためにも身の振り方は考えなくちゃいけないなと思っています。

成長を止めない秘訣は、「分かる」のラインを妥協しないこと

藤本：今の話でいうと直也にとって一休のCTOは「2回目」なわけだけど、プロダクトの成長を引っ張る「よりよいCTO」になるために取り組んできたことってあります？

伊藤：すでにある程度組織ができあがった状態からCTOとして会社に入ると、目につく課題がテクノロジーに関連しないものである場合が多いんですよ。組織がプロダクトに向かえていない原因を紐解くと、チームとチームの間にボールが落ちてしまうような体制になっていたり、チームが自分たちに閉じて物事を決められないような状況になっていたりする。マネジメントでどうにかできそうなことですよね。

なのでまずは、そういった問題を解決するところから始めるんですが、マネジメントの課題が片付いてくると「ところで、テクノロジーについてはノータッチですか？」と問われるようになるんですよね。

そういう経緯もあって、僕はCTOという肩書きを持つからにはマネジメントだけでなくて技術にもちゃんとコミットしたいな、という気持ちでいます。最近は一生懸命開発もしているんですよ。

ただ、他社の方からは「伊藤さんはCTOだから、もう開発はしないですよね？」という認識で話し掛けられることが多くて。この頃は「CTO＝開発をしない」という印象を持つ人も多いんだな、と実感しました。

別に開発をしている方が偉い、と言いたいわけではないのですが、1人くらいこういうCTOがいてもいいんじゃない？ という考えもあって、自分から首を突っ込んでいって他の同僚と一緒に開発をしています。

藤本：実はもう一つ聞いてみたいと思っていたことがあるんですよ。

直也って、「分かる」のラインがものすごく高いところにあるんじゃないかって勝手に思ってるんですよね。なんか普通の人が「分かった」と思うところでは全然分かった、と思えていなそう、というか。

自分が納得するまで、相手に「分かんないです」って言い続ける。その背景にあるマインドの正体が知りたいなーとか思ってます。

伊藤：「分かる」のラインが高いのは多分昔からなんですよね。

僕の「分かる」って、自分の言葉で自分で人に説明できるかどうかなのかなあと思っています。あいまいな理解のままだと、他人に伝えられないでしょう？ それだとなんだか気持ちが悪いというか、頭の中がごちゃごちゃしたままで、「分かった」という気持ちにならないんですよね。

こういう感じで日頃過ごしていると、気づけば分かっていることは人に説明できる状態になっている。なので、技術的なことを解説したりするのが少し人より得意なんだろうなと思います。

この気質はストレングスファインダーの結果にも表れていて、僕の強みは、自分の考えを言葉にするのが苦にならないという、「戦略性」でした。

こういう性格なのでサービスの質も自分の技術力も妥協しないように見えるのかもしれないですね。自分としては頭の中がごちゃごちゃしているのが嫌だから、分かりたいと思っているんです。

一方で、こちらとしては「分からないから説明してくれる？」って単純に聞いたつもりでも、相手によっては問い詰められているように感じてしまうかもしれない。そこは気を付けないといけないなとは思います。

藤本：でも、そうやって簡単に妥協しないところが直也の飽くなき探究心につながっているわけだし、その“尖り”を失わない限りエンジニアとしての成長も止まらないんだろうなと思うんですよね。純粋にうらやましいです。

プロダクトに向き合いづらい組織をつくる「仲間への遠慮」

——プロダクトが思うように成長していかないとき、開発組織ではどのような課題を抱えているケースが考えられますか？

伊藤：プロダクトや事業が成長しない理由は、そのサービスやプロダクトの固有の問題を理解しない限り何も言えないので、一般論はお話しできません。

ただ、最近の自分たちを振り返ってみると、何かに遠慮してストレートなディスカッションができていなくて、プロダクトや技術に妥協が入ってしまっている、というのを時々見かけます。特にチームが組成されたばかりでお互いの動きがまだ読めない時にこういうことが起きてしまいますね。

プロダクトにしても技術にしても、突き詰めると複数の人の発想を一つに収斂させていくプロセスなので、自分と他人のやり方が違うとか、他の人が作ったものが期待値に届いていないと感じるとか、そういうことはよくあります。この時にちゃんとそれをチームで話題にして、解決することが大事です。そのためには、時にはぶつかることもあるでしょう。衝突を避けていては、本当に良いプロダクトを完成させるのは難しいんじゃないかなと思います。

最近はチーム活動やマネジメントについてもいろんな人がいろんなことを話しています。でも、多くの場合そこには耳ざわりのいい話しか公開されていないことが大半です。

私は、本当は表に出せないような生々しい話や体験にこそ学ぶべきことがあるんじゃないかなと常々思っています。特に人間関係が絡む話って、それこそ相手を傷つけてしまうし、表向きにはみんな話をしないですよね。

本当にプロダクトのこと、顧客価値を考えるなら、そういう都合のいい話だけじゃなくて、仲間がギクっとするような耳の痛い話もちゃんとしていく必要があると思ってるんです。

チームメイトと良い関係性を築くことは大事です。ただし「本当に良い関係性とは何か」を改めて考えるべきだと、みんなとよく話しています。良い関係性とは、相手を傷つけないとかそういうことではなくて、ゴールに必要なことを遠慮なく話し合えること、それによって目的を達成できる関係性なんじゃないかなあと。仕事の話ですからね。「心理的安全性」と言うのは本来そういう意味らしいですよ。

良くないプロダクトや設計に対してノーを突きつける人は必要なんですよ。じゃないと、ユーザーよりも自分たちを優先した開発になりかねませんから。

藤本：エンジニア同士がお互いの遠慮なく本音で話し合えなければ、プロダクトがグロースしていかないってことですよね。

そのためには、チームから厳しい指摘を受ける環境に身を投じる覚悟が必要になる、と？

伊藤：そうですね。言う側じゃなくて、言われる側にも強さが求められると思います。もちろん「非生産的な文句」と「正当な意見」は区別しなくてはいけないですが、正当性のある主張にまで「そういうことを言うとギスギスするからやめて」と排除してしまうのは不健全ですね。

藤本：考えてみれば、そのバランスを上手に取ることこそがぼくたちCTOの価値なのかもしれないですよね。ほんとは「技術一本槍でCTOになったぞ！」って言いたいところだけど（笑）

人間関係がギスギスしてチームが崩壊するのは良くない。でも、みんなでなぐさめ合って「仲良くやろうよ」って人だけでは面白いアイデアも出てこない。

エンジニアたちが遠慮なく意見を言い合いながらサービスを改善したり、生み出したりできる組織であるように僕らもサポートを続けていきたいですね。

取材・文／夏野かおる