年明け早々に公開されたnote「外部からいきなりCTOとして就任する時に気をつけていること」が話題を呼んでいる。

著者の尾藤正人さん（@bto）はウノウ、UUUM、ReproでCTOを務めてきた人物。現在はデータを起点に業界を最適化する物流プラットフォームを開発・運営するオープンロジ社で、自身4度目の執行役員CTOとして開発組織をリードしている。

テクノロジーの発展によってあらゆる産業でのIT化が進む中、経験豊富なCTOを外部から招くケースは今後一層増えていくはずだ。

だが、外部からの登用、いわゆる「パラシュート人事」には特有の難しさがある。同じことはマネジャー、リーダークラスでも言えるだろう。リセットされた人間関係、初めてのドメイン、周囲からの期待など。

新たな地でリーダー達が失敗しないためにはどうしたらいいのか。

これまでのキャリアを振り返り、一つのメカニズムを導き出した尾藤さんから、話を聞いてみた。

株式会社オープンロジ
執行役員CTO
尾藤正人さん（@bto）

大学在学中にVine Linux SPARC版を開発。卒業後IPA未踏ユースソフトウェアに採択。 ウノウ（Zynga Japan）CTOを勤めた後、UUUMにジョインしCTOとしてIPOを牽引。Reproの執行役員CTOを経て、オープンロジ執行役員CTOに就任

キャリアを振り返り、導き出したメカニズム

——noteを興味深く読ませていただきました。このタイミングであの内容を書いたことには何かきっかけがあったんですか？

私がCTOとして入社したのはオープンロジで4社目。CTOとしての実績と経験を積み重ねてきて感じた、パラシュート人事の難しさ、そしてその中で学んできた失敗と成功に関するメカニズムを発信しようと思ったのがきっかけです。

——パラシュート人事における失敗と成功のメカニズムというと？

キャリアパスにおいて、プレーヤーとして一定の成果を出したことで、リーダー業務やマネジャー業務に抜擢される。そして、プレーヤーとして育ってきた会社でマネジメント業務でも一定の成果を出す。エンジニアに限らずよくあるキャリアパスだと思います。そこから次のステップとして別の会社にいった時、うまくいかないケースがあります。

私自身の過去のキャリアを振り返っても、パラシュート人事でマネジャーになった周囲の方のことを思い出しても、うまくいっていない人がいました。そこで私は同じ轍を踏まないように、どういうメカニズムでそういう失敗が起こるのかを考えて言語化してきたのですが、それをシェアしたのが今回の記事です。

私がnoteに書いたのはあくまで失敗しないためのセオリーであって「これさえやればうまくいく」と言っているわけではありません。しかし、典型的な失敗パターンというのはあります。その失敗パターンの轍を踏まないだけでも、成果を出せる確率はかなり上がってくる。そういう思いで書きました。

経験があることとスキルがあることは別物

——これまでの会社でマネジメント業務ができていた人が、パラシュート人事でうまくいかなくなるのはなぜなのでしょうか？

自分がメンバーとして育った会社では、その会社のドメイン知識と人間関係をすでに持った状態でリーダーやマネジャーになります。ところが、転職するとその二つが一旦リセットされる。

要するに、最初の会社ではドメイン知識と人間関係を使ってマネジメントしていたのであって、普遍的なマネジメントスキルが備わっていたわけではないということです。

ドメイン知識と人間関係をベースに仕事をすることと、その二つがリセットされた状態で仕事をするのとでは、求められるものはまったく違います。それを認識していないといけません。

——確かにドメイン知識と人間関係があれば、発言に一定の説得力が出ますよね。一から十まで全部言わなくても周囲が分かってくれそうです。でも、それでは普遍的なマネジメントスキルが身についているとは言えないということですか？

スキルは再現性が大事です。仮にホームランを打ったことがあったとしても、1000回バッターボックスに立って1本打てただけではホームランバッターとは呼びませんよね。それと同じです。

マネジメント業務ができた、チームを動かせたことは確かかもしれません。それによって、パラシュート先からは「マネジメントができる人」とみなされます。経験してきたマネジメントスキルを活かして、何らかの変革を起こすことを期待されて入社することになる。

でも、実際には経験をしただけであって、再現性を持ってできないようであれば、それはたまたまでしかない。必ずしもスキルが身についているわけではないですし、経験があることとスキルがあることは別の話だと思います。

自分から見える景色は全体のごく一部でしかない

——一つの環境に居続けたまま再現性を意識するのは難しいですよね。再現性の証明ができないまま新たな環境に降り立つ場合はマネジャーとしてどう振る舞うべきでしょうか？

転職直後は周囲からは期待されているし、自分としても新たな環境に移ったことでモチベーションが高い状態です。だから誰でも勇み足気味になる。目の前に課題が見えたらすぐに解決し、物事を変えていきたい、成果を出したいという欲求に駆られると思います。

でもそこに落とし穴があります。「まずは落ち着かなければならない」冷静になるのがすごく大事なのです。

なぜなら、入社直後というのはそもそも見ている情報が限られているからです。その状態で目に見える課題に飛びつけば、大抵「木を見て森を見ず」となり、判断を誤ることになります。

いきなり「べき論」のようなものを振りかざすのも好ましくありません。今の会社の事業を支えているのは紛れもなく今動いているシステムです。今のシステムに十分なリスペクトを持って、なぜそのような状況になっているかをしっかりと把握することから始めなければなりません。

また、メンバーは日々のタスクに忙殺されている場合も多いです。その中で優先度の低い課題をふってしまえば「なんでそんなことに振り回されなくちゃいけないの？」「他にもやらなきゃいけないことがたくさんあるんだけど」となるのがオチでしょう。

ですから、現状を把握できるようにすることが最優先事項。1年半前にオープンロジに来て私が最初にやったのもエンジニア全員と1on1をすることでした。それぞれが何を課題に思っているのかを聞いて回った。そこから徐々に情報を集めていき、解像度を上げていきました。

とはいえ、出てきた課題に対してあれもこれもと闇雲に手をつけても仕方がありません。リソースは限られているわけですから。何が本当に解くべき大きな課題なのかを見定める必要があります。また、なぜそう言えるのか、それをどういうアプローチで解決を図るのか、それはなぜかといったこともすべて説得力を持って説明できなければならないですよね。

——実際に動き出す前に、イシューが何かを見定める必要がある。

それができるような体制を整えたり、会社全体で調整したりということも同時に進める必要があります。技術的負債があること自体は現場のエンジニアはみんな把握しています。どうにかしたいとも思っているはず。でも、それぞれ日々の機能開発を抱えていて、やりたくてもそれができない事情がある。だから長い間課題が放置されていたわけです。

これは要するに「相手の立場を尊重しよう」という話なのかもしれません。あるいは「自分から見えている景色は全体のごく一部でしかないという前提でうごく」という話でもあるでしょう。その前提に立つだけで振る舞いは大きく変わってくるはずです。

——尾藤さんは昔からマネジメントができる人だったんですか？

そんなことはありません。ウノウ時代はCTOではありましたが実質的にはテックリードのようなものでした。業務の中心は開発で、マネジメントのことは分かっていませんでした。むしろ「エンジニアにマネジメントなんていらないのでは？」と思っていたくらいです。

その後、パラシュートでUUUMのCTOになり、初めてマネジメントと向き合うことになりました。向き合っていく中で「これは大変だけど価値のあることだ」と腹落ちしました。そこから、ちゃんと再現性のあるスキルとして身に付けなくてはならないと思うようになりました。

世の中にはマネジメントに関する情報がたくさん出回っていますよね。そういう情報って大体が正しいんですよ。でも、それを読んだところで自分ができるかどうかは別の話。ですから、まずは読んだ通りにやってみて、その結果を受けて自分なりに修正して、また試してみて……という試行錯誤を繰り返しました。そうやって徐々に自分なりのやり方を確立していった感じです。

——その過程では失敗も？

かつての自分に対する反省はあります。昔の私は自分が正しいと思ったことは思った通りに言ってしまうタイプでした。そのせいで周りの人には随分と嫌な思いをさせていたんだろうなと思います。

自分の言っていることは論理的に正しい。だから問題ない。当時はそう思っていました。　でも後々考えて気づきました。

自分がマネジャーとして何らかのアクションを起こすのは、周りの人を巻き込んで物事をいい方向に持っていくためであると。いくら自分の言ってることが正しくても、それで望む結果に至らないのであれば意味がない。そう気付いたところから、いろいろなことを総合的に考えて最適な手段を選ぶようになった気がします。

——正しさが必ずしも他の人の協力や同意につながるとは限らない。むしろ不要な反発を招く可能性もあるということでしょうか。

そうですね。あるいは、自分の位置から見た分には正しくても、視座を変えれば違う正しさがあるということでもあるでしょう。

全てにおいて自分の思う正しさだけに照らして指示することは考えてマネジメントをしていないとも言えると思っています。「これをやりなさい」と命令・指示することには何の工夫もいらないじゃないですか。マネージャーが行動を起こすにはみんなの協力を得て物事を前に進めるのが目的です。そのための最適なアプローチは何なのかを考えて行動する、ということが必要だと考えています。

撮影／赤松洋太　編集／玉城智子（編集部）