世界トップクラスの頭脳が集うマイクロソフト米国本社で、異例のスピード出世を遂げている日本人マネジャーがいる。
通常は40〜50代が就くという上位クラスの役職「プリンシパル」に32歳で駆け上がり、現在は『Microsoft Copilot』のFDEチームを率いる、吉田大貴さんだ。
幼少期からイギリスの全寮制学校で学び、世界屈指の名門大学への進学が決まっていた彼だが、そのキャリアのスタートは決して順風満帆ではなかった。
「私、最終学歴は高卒なんですよ。家庭の事情で大学進学を断念して帰国し、就職氷河期でコンビニの面接にも落ちて……。唯一受かったマクドナルドの店員からキャリアが始まりました」
約束されていたはずのエリート街道から一転、ITとは程遠い場所からのスタート。そこからどのようなキャリアを経て、巨大テック企業の上位職へと異例のスピードで駆け上がることができたのか。
世界を相手に戦う中で吉田さんが辿り着いた、自らの市場価値を高め続けるための極意を聞いた。
Microsoft Corporation
FDE Principal PM Manager
吉田大貴さん（@TaikiYoshidaJP）
大阪府出身。2018年にマイクロソフト入社後、日本でPower Platformビジネスを立ち上げ、21年に渡米。米国本社の製品開発チームで世界中の大規模導入支援と成長戦略を牽引。25年新設の生成AI Agent FDEチームの管理職としてPrincipal PM Managerに就任。経営層向け登壇では全世界で最上位の賞を受賞し、殿堂入りを果たす。三児の父として育児にもPower Platformを活用中
ーー吉田さんは学生時代をイギリスで過ごしたそうですね。
11歳までは日本のインターナショナルスクールに通っていて、11歳から18歳まではイギリスの全寮制の学校で過ごしてました。
映画『ハリー・ポッター』が公開されたタイミングで渡英したので、ハリーたちが1年生だった頃に、私もロンドンで学園生活をスタートした形です。
そして、そのままイギリスの大学に進学する予定で、インペリアル・カレッジ・ロンドンのコンピューターサイエンスの学士に入学する直前までいってたんですよ。
学生時代に友人とトレッキングをしている吉田さんの様子（写真左端）
ーー世界大学ランキングで2位の名門校ですね。
ただ、シングルマザーの母が体調を崩してしまい、学費の関係で進学を断念せざるを得なくなって、日本に戻ることに。
しかも、あいにく当時の日本は就職氷河期のまっただ中。最終学歴は高卒で、長くイギリスにいたため日本語もままならない。自分の名前は書けても、住所を書くのは危ういレベルでした。
もう全然受からなくて、コンビニの店員も受けたんですが「この経歴じゃ逆に扱いにくいよ」って言われて（笑）。結局、唯一受かったのがマクドナルドの店員でした。
ーー思いがけない場所からキャリアがスタートしたと。
とはいえ、いつかはコンピューターサイエンスの道に行きたいと思っていました。
あれこれ調べてたら、人材派遣の求人でITヘルプデスクの仕事があったんです。無事に受かって、派遣社員として地方の工業団地にある従業員100人ほどの会社に配属されました。そこで正社員の方と私の二人でヘルプデスクをやったのが、ちゃんとしたITキャリアの始まりですね。
ちなみに当時は、生活費を稼ぐために1年半ほどはずっと無休でした。土日はマクドナルド、平日はその派遣先の会社という生活で働き詰めて、なんとか生計を立てていました。
ーー1年半も……。心が折れそうになる瞬間もありそうです。
当時は若かったですし、それ以外に選択肢も無かったのでとにかく必死でしたね。そんなダブルワークをこなしているうちに、派遣先でたまたま、基幹システム（ERP）を導入する機会があったんです。
社内でその導入作業を一生懸命やっていたら、システムを導入しにきたベンダーの会社の方から「うちに来ないか」と誘いを受けまして。それで上京することになりました。21歳の時でした。
ーー上京した先の会社では、どういった仕事を？
5年くらいERPの開発をやってたんですが、「ずっとこれだけでいいのかな」と感じ始めて、16年に日系SIerに移りました。
ただ、その会社は1年で辞めました。Microsoft MVP（※）も受賞し、良い環境ではあったのですが、会社の評価スタイルと私の求めるスピード感がどうしても合わなくて。イギリスでの生活が長かったからか、「成果は必ず報酬に直結させたい」という思いが強かったんです。
そこで、17年の5月にコンサルタントとしてErnst & Young（EY）の日本法人に転職しました。猛烈に働いて、6カ月でシニアコンサルタントに昇進させてもらったんですが……その翌月に、EYを辞めてマイクロソフトに移りました。
本当に申し訳ないなとは思ったんですが、子どもの頃からずっと興味を持っていた会社だったので。
（※）Microsoft MVP｜Microsoft製品や技術（Azureなど）に深く精通し、その知識をコミュニティーやメディアで積極的に共有・貢献した人を表彰する世界的アワード
ーーマイクロソフトに興味が？
母が家に置いていたWindows 95やWindows MEのパソコンをちっちゃい頃からいじってたし、学校のICTの授業でもOffice製品のトレーニングがありました。物心がついた頃からマイクロソフト製品が身近にあって、自然と愛着が沸いたんだと思います。
それこそ、EYでコンサルとして働く傍ら、『Power Platform』というマイクロソフトのローコード製品のコミュニティー活動を趣味でやっていました。
そんな折りに、マイクロソフトが日本でその市場を1から立ち上げることになったんです。「その製品ならもう知ってますよ。すでにコミュニティー活動もやってます」とリクルーターに話したら、トントン拍子で面接に受かって。
結果的に、Power Platformを日本で立ち上げるための「Global Black Belt」という技術営業として入社しました。
認知度を上げるためのマーケティング活動をしつつ、技術営業としてクライアントのところに提案に行き、泥臭い営業もやる。今でいうスタートアップ界隈の「GTM（Go-To-Market）エンジニア」のような活動を、私一人でやっていました。
ーーたった一人で市場開拓ですか。相当なプレッシャーですね。
むしろ「でかい資本の中にあるスタートアップ」みたいな感覚で、めちゃくちゃ楽しかったですよ。
ミッションは「売上を上げること」。だけど、そもそも売れてない製品にはバジェットもこない。だから、とにかく自分にできること、何ができるのかを考える。
どうやるかは完全に自由で、仮説を立てて「自分はこうやる」と宣言し、自分で勝手にやるスタイルです。上司からの口出しも一切ありませんでした。
毎週、夜中の2時にアメリカ東海岸にいる上司と定例ミーティングをしてレポートを上げるような生活でしたが、高く評価してもらって6カ月で昇進させてもらえました。
ーーその後、どのような流れで米国本社の勤務に？
19年の7月にPower Platformの導入支援をする製品開発チームに異動になりました。そのタイミングで、当時のマネジャーに「いずれアメリカに移住させてくれ」ってお願いしたんです。それが、きっかけですね。
ざっくり言うと、製品購入後の利活用をエンジニアリングで支援するポジションで、その日本第一号に私が選ばれました。ただ、チームに加わるやいなや「吉田はアメリカ以外、全部のリージョンを担当して」と言われて（笑）
西はオランダから、東はオーストラリアまで一人で担当しました。「アメリカ以外のマーケットはまだ小さいから、一人で担当できるだろう」って。
ーー大胆な任せ方ですね。
おかげでタイムゾーンはめちゃくちゃでした（笑）
月曜日はオランダ時間、火曜日はシンガポール時間、水曜日はオーストラリア時間、みたいな感じです。調整がうまくいかなくて、「今日はもう仕方ないから18時間働くか」みたいな日もありました。
体力的にはハードでしたけど、営業時代とは違って、お客さまや現場の声を製品の仕様に反映できて、それが製品の進化に直結し、世界中のユーザーに届く。その手応えは何物にも代えがたく、疲れを凌駕していましたね。
特に印象的な事例になったのが、神戸市への導入支援です。自治体のDX推進に大きく貢献できたのですが、その実績をサティア・ナデラ（マイクロソフトCEO）の二つ下のポジションにいる、かなり上位の役職者にも直接評価してもらえて。
こうした成果が足がかりになり、21年の5月からシアトルのレドモンド本社勤務になったんです。
ただ、自腹での移住でしたけどね。
移民向けのガイド（左）と吉田さんのグリーンカード（右）
ーー会社からの支給はなかったんですか？
通常、他の国から人を採用したり異動させたりするときには、リロケーションパッケージという移住に伴う引っ越し費用が支給されるんですが、当時はコロナ禍真っ最中。「うちのチームには予算がない」と言われて。
でも、ようやく手にした米国行きの切符。「自腹で行くから移してくれ！」と直談判しました（笑）
結局、引っ越し代を極限まで抑えるために、妻と二人、それぞれスーツケース一つずつだけ持ってアメリカに渡りました。
ーー思い切った決断ですが、ご夫人もよく承諾してくれましたね。
結婚する前から将来的な移住の話はしていたので、特に反発はなかったです。
実は、妻とは「ゼロ日婚」なんですよ。彼女も同じマイクロソフトの社員でリクルーターをやっていて、私が業務外でやっていたコミュニティ活動のイベントなどをずっと手伝ってくれていました。
お弁当を差し入れてくれたり、デートに5回も誘ってくれたりしていたらしいんですが、当時の私は激務で余裕がなく、5回とも全部断っていたようです（笑）
もちろん彼女の存在自体は認識はしていたんですけど、好意を抱いてくれているというのは全然知らなくて、「なんか優しい人だなあ」っていう。
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取材・文／今中康達（編集部）
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